In der ersten Runde des DFB-Pokals 2023/2024 wurden folgende Paarungen ausgelost:
| Datum | Heimmannschaft | Auswärtsmannschaft | Mein Tipp | Ergebnis |
| 11.08.2023 | SV Sandhausen | Hannover 96 | 2:1 | 7:5 n.E. |
| 1. FC Saarbrücken | Karlsruher SC | 3:1 | 2:1 | |
| TuS Bersenbrück | Borussia Mönchengladbach | 0:7 | 0:7 | |
| Eintracht Braunschweig | FC Schalke 04 | 2:1 | 1:3 | |
| 12.08.2023 | Hallescher FC | SpVgg Greuther Fürth | 4:5 n.E. | 0:1 |
| Atlas Delmenhorst | FC St. Pauli | 0:5 | 0:5 | |
| FC Oberneuland | 1. FC Nürnberg | 0:5 | 1:9 | |
| TSG Balingen | VfB Stuttgart | 0:5 | 0:4 | |
| TSV Schott Mainz | Borussia Dortmund | 0:8 | 1:6 | |
| SV Elversberg | 1. FSV Mainz 05 | 1:3 | 0:1 | |
| FC Viktoria Köln | Werder Bremen | 2:4 | 3:2 | |
| FC Teutonia Ottensen | Bayer 04 Leverkusen | 0:5 | 0:8 | |
| Carl Zeiss Jena | Hertha BSC | 1:0 | 0:5 | |
| FC Gütersloh | Holstein Kiel | 1:4 | 0:2 | |
| Arminia Bielefeld | VfL Bochum | 1:3 | 6:3 n. E. | |
| 13.08.2023 | Rostocker FC | 1. FC Heidenheim | 0:3 | 0:8 |
| Rot-Weiss Essen | Hamburger SV | 2:1 | 3:4 n. V. | |
| FV Illertissen | Fortuna Düsseldorf | 0:2 | 1:3 | |
| TuS Makkabi Berlin | VfL Wolfsburg | 0:4 | 0:6 | |
| FC Rot-Weiß Koblenz | 1. FC Kaiserslautern | 1:2 n.V. | 0:5 | |
| SpVgg Unterhaching | FC Augsburg | 0:2 | 2:0 | |
| 1. FC Lok Leipzig | Eintracht Frankfurt | 0:6 | 0:7 | |
| SV Oberachern | SC Freiburg | 0:6 | 0:2 | |
| Energie Cottbus | SC Paderborn 07 | 0:1 | 0:7 | |
| FC-Astoria Walldorf | 1. FC Union Berlin | 0:4 | 0:4 | |
| FSV Frankfurt | Hansa Rostock | 2:1 | 1:4 n. E. | |
| 14.08.2023 | FC 08 Homburg | SV Darmstadt 98 | 1:3 | 3:0 |
| Jahn Regensburg | 1. FC Magdeburg | 2:1 n.V. | 1:2 | |
| VfB Lübeck | TSG Hoffenheim | 0:7 | 1:4 | |
| VfL Osnabrück | 1. FC Köln | 0:3 | 1:3 n. V. | |
| 26.09.2023 | Preußen Münster | FC Bayern München | 0:5 | |
| 27.09.2023 | SV Wehen Wiesbaden | RB Leipzig | 1:3 |
Fettgedruckte Mannschaften sind eine Runde weiter.